1989年，《賭神》是周潤(rùn)發(fā)創(chuàng)造的另一個(gè)銀幕角色。賭神高進(jìn)一角，與《阿郎的故事》中的阿郎一起，成為周潤(rùn)發(fā)提名1990年香港金像獎(jiǎng)影帝的兩部作品角色，金像獎(jiǎng)上拿到了第三次金像影帝。

1989年，周潤(rùn)發(fā)同吳宇森一起，拍攝了他們二人最受西方認(rèn)可的經(jīng)典電影《喋血雙雄》。此片不僅是吳氏暴力美學(xué)的巔峰之作，更使周潤(rùn)發(fā)的銀幕槍手形象遠(yuǎn)播歐美。

1994《賭神2》的出世，為90年代港臺(tái)賭片熱潮劃下了一個(gè)圓滿(mǎn)的句號(hào)。其中與吳宇森合作的《辣手神探》被美國(guó)《娛樂(lè)周刊》評(píng)為“最有影響力的動(dòng)作電影第9名”和“最佳cult電影第18名”。片中周潤(rùn)發(fā)的角色也被評(píng)為“最偉大的電影角色第33名”。

1995年年底，在洛衫磯與好萊塢眾多名導(dǎo)、明星的見(jiàn)面會(huì)上，周潤(rùn)發(fā)在致詞中說(shuō)：“作為一個(gè)電影演員，最大的樂(lè)趣當(dāng)然是在更大的范圍內(nèi)和其他的電影人共同工作。我來(lái)美國(guó)，首先想多學(xué)習(xí)，并愿意繼續(xù)拍片。”此次赴美之前，周潤(rùn)發(fā)將以往獲得的16樽獎(jiǎng)座全部捐獻(xiàn)給了香港電影資料館。此舉表現(xiàn)出他一切從零開(kāi)始的決心;明白過(guò)去的成就不能代表未來(lái)的成功，因此他花了3年的時(shí)間學(xué)習(xí)英文，并且努力了解和接受好萊塢的拍片方式。

1998年，周潤(rùn)發(fā)好萊塢處女作《替身殺手》上映。該片延續(xù)了他的銀幕槍手形象，并運(yùn)用了很多香港電影的標(biāo)志性技巧，如慢鏡頭等;但該部電影的口碑與票房都不如預(yù)期。德國(guó)版《CINEMA》雜志在介紹此片時(shí)說(shuō)：“導(dǎo)演安東尼·�？�阿并沒(méi)有把這種情感發(fā)揮到最好，反而是使用了太多肆無(wú)忌憚和媚俗的動(dòng)作戲，這種空洞的動(dòng)作場(chǎng)面很難讓周潤(rùn)發(fā)的首次美國(guó)公演留下深刻的印象”。同年，芝加哥市長(zhǎng)將1月12日命名為“周潤(rùn)發(fā)紀(jì)念日”以表?yè)P(yáng)他對(duì)電影業(yè)的貢獻(xiàn)獲“卡地亞卓越成就獎(jiǎng)”。

1999年，馬來(lái)西亞傳媒界評(píng)選二十世紀(jì)華語(yǔ)電視劇集100強(qiáng)，周潤(rùn)發(fā)作品入選9部，其中《上海灘》榮登榜首;同年，香港無(wú)線(xiàn)(TVB)千禧年臺(tái)慶評(píng)選5部最難忘的電視節(jié)目《上海灘》第二(排第一是綜藝節(jié)目《歡樂(lè)今宵》)，同時(shí)，許文強(qiáng)、馮程程分別當(dāng)選我最難忘的男主角、我最難忘的女主角。

1999年上映的《再戰(zhàn)邊緣》，好萊塢名導(dǎo)奧利佛·斯通坐鎮(zhèn)，擔(dān)當(dāng)監(jiān)制，但票房不見(jiàn)起色，周潤(rùn)發(fā)飾演的亦正亦邪的華人警官及電影中對(duì)于華人生活社區(qū)的描寫(xiě)，在當(dāng)?shù)厝A人中引起了爭(zhēng)議。同年接下了二十世紀(jì)�？怂构�司的A級(jí)文藝史詩(shī)巨制《安娜與國(guó)王》，欲與兩屆奧斯卡影后、好萊塢才女朱迪福斯特上演一場(chǎng)在文化差異、王權(quán)和特殊身份背景下的世紀(jì)戀情。周潤(rùn)發(fā)飾演的角色是泰國(guó)國(guó)王蒙空。

2000年，憑借影片《臥虎藏龍》，在奧斯卡上獲得十項(xiàng)提名，并獲得四項(xiàng)大獎(jiǎng)。周潤(rùn)發(fā)本人，也因大俠李慕白一角，再次獲邀擔(dān)任奧斯卡頒獎(jiǎng)嘉賓，拿到了第二樽亞美影視獎(jiǎng)影帝獎(jiǎng)座和法國(guó)杜維爾電影節(jié)的特別成就獎(jiǎng)，成為《人物》雜志全球最性感明星，同時(shí)登上《時(shí)代周刊》和《娛樂(lè)周刊》的封面人物。